离开鲁国以后，孔子率众弟子周游列国，辗转于卫、曹、宋、郑、陈、蔡、叶、楚等地，然而均未获重用。其间，在匡、宋、蒲等地，孔子一行多次被困遇险。

留卫期间
        孔子到了卫国，在前往陈地时，途经匡城，颜刻举策指著郭外缺口说：“昔吾入此，由彼缺也。”因孔子身材高大，被匡人误以为是鲁国的阳虎，而遭围捕。子路感到愤怒，夺戟准备交战，但被孔子阻止。过程中孔子曾与颜回失散，一度以为颜回已死。
        卫灵公提供孔子与仕鲁时同等的俸禄。居住一段时间后，遭人诬谄而离开。
        孔子在蒲城滞留几个月后返回卫国。拜见卫灵公夫人南子时，孔子朝着北面，低头俯地，不正视；夫人南子亦于帷幕中再拜孔子。子路得知后，为此事甚感不满，表面上不说，但孔子心里明白，孔子便对着子路向天发誓说：“我如果不对的话，就让老天厌弃我吧！”数月后，卫灵公与夫人南子同车，孔子为次，其余官员在后，招摇游市而过。孔子对此事引以为耻，颜刻问有何耻辱，孔子感叹：“我从未见过像爱好美色那样爱好道德的人啊！”便离开卫国。

过宋之危
        孔子到了宋国以后，在大树下和弟子习礼。宋司马桓魋欲杀孔子，将大树拔除。弟子打算尽速离去，孔子说：“天生德于予，桓魋其如予何？”

相失于郑
        孔子在郑国时，与弟子失散，孔子独自站立在郭东门。有人告知子贡，东门有人仪表像丧家之犬。弟子终把孔子寻回，并将此话告诉孔子，孔子欣然笑曰：“形状，末也。而谓似丧家之狗，然哉！然哉！”

受困陈蔡
        吴伐陈、楚伐蔡之际，楚昭王派人聘请孔子，孔子随即出发。陈、蔡大夫惧怕孔子为楚国所用，便将孔子围困在陈、蔡野外，孔子等人不得行，绝粮七日，许多弟子病倒不起。弟子中多有不快者，孔子仍旧讲诵不绝。后来派子贡至楚，楚昭王兴师迎接孔子。